En 1519 Hernán Cortés fue enviado en una misión a la isla de Cozumel, en la península de Yucatán, en busca de náufragos españoles que habían sido tomados como prisioneros por los mayas. En este rescate Cortés se encuentra con Aguilar y Guerrero, el segundo no aceptó volver a su tierra, ya que él ya pertenecía a los mayas, hasta había formado una familia. En el caso de Aguilar, él sí fue liberado y se convirtió en un trujamán quien trabajó para Cortés en sus planes de conquista. De esta manera, Aguilar se convirtió en una figura central de la conquista de México, ya que dominaba la lengua maya tan eficazmente como el castellano. Junto con la Malinche fueron considerados las dos llaves lingüísticas más importantes para tal conquista.
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